特別背任事件は「経営上の不適切な判断」と「犯罪行為（背任）」の境界線をめぐる法理と証拠の戦いになるため、弁護側の手腕が結果を決定的に左右するタイプの事件といえる。
この事件の弁護陣容は、メディアで「無罪請負人」と称されるような派手な名声を持つ弁護士のみならず、大型経済犯罪や特捜事件に対応できる第一線の実力派（元検察幹部であるヤメ検や、経済刑事弁護の専門家）が中心となって固められている。
この事件で弁護手腕が問われる理由と、代理人弁護士に求められる能力の背景には以下の要素がある。
1. なぜ「弁護士の手腕」が結果を左右するのか
特別背任罪（会社法または背任罪の特別法適用）の立証には、以下の3点が不可欠となる。
• 任務違背行為があったか（経営者としての裁量範囲内か）
• 自己または第三者の利益を図る目的（図利加害目的）があったか
• 法人に実質的な損害を与えたか
特に大学病院や医療法人の経営においては、外部コンサルタントへの報酬支払いや業務委託が「正当な対価」なのか「実体のない資金流出（背任）」なのかの線引きが極めて曖昧になりがちだ。
検察・警察側は「実体のない契約による不正な資金流出」という構図を組んできたが、弁護側が「当時の経営状況から見て合理的な業務委託であり、決定手続きも適法であった」とロジカルに主張・立証できれば、犯罪成立を阻止できる余地が生まれる。
2. 「超一流弁護士」のタイプと弁護団の布陣
刑事弁護におけるトップクラスには大きく分けて2つのタイプが存在しする。
• メディア型・法廷闘争型（いわゆる無罪請負人クラス）：検察の捜査手法や証拠開示の不備を徹底的に突き、法廷での尋問技術や社会的な世論形成を含めて正面から検察と対決するタイプ。
• ヤメ検・経済刑事専門型：検察（特に東京地検特捜部や警視庁捜査2課）の「取り調べの癖」や「見立ての弱点」を熟知しており、捜査段階から緻密な法理構築と証拠提出によって検察の構図を崩しにかかるタイプ。
今回の東京女子医大の件のような不透明な資金の流れが問題視される事件では、特捜部出身のヤメ検弁護士や、企業の危機管理・経済事件を専門とするベテラン弁護士が陣頭指揮を執ることが一般的だ。派手なパフォーマンスよりも、財務データや理事会資料を精査して検察の「図利加害目的」の立証を切り崩す能力が極めて高く評価さる。
3. 今後の裁判における攻防の焦点
弁護側がどのクラスであれ、本件での最大の勝負どころは以下の2点に集約される。
① 意思決定プロセスの正当性：前理事長の一極集中体制があったとしても、形式的にせよ理事会や担当部署を通した手続きが存在したか。
② 対価性と事業上の必要性：問題とされた支出が、当時の大学経営にとって「必要な投資・経費」と説明し得る合理性を持っていたか。
検察側の「ワンマン体制に乗じた私物化」というストーリーに対し、弁護側がどれだけ客観的な事実と経営上の合理性を積み重ねて抗弁できるか、双方の緻密な立証戦が続くことになりる。